¿Alguien podría explicar que diferencias y ventajas/desventajas existe entre quedarse con la versión de Wordpress 4.9.8 y deshabilitar todo tipo de actualizaciones o migrar a Classicpress?
A día de hoy aún nadie me ha convencido para migrar 
Gracias!
Disculpa, usé la traducción de Bing del inglés al español para mi respuesta.
ClassicPress es un tenedor que no incluirá Gutenberg en el núcleo (un plugin sería aceptable), pero de lo contrario si totalmente compatible con WordPress 4.9.8 plugins y temas.
Es un tenedor donde el sitio de peticiones se utilizará para impulsar desarrollos futuros en lugar de los deseos de Matt Mullenweg y Automattic. El objetivo parece ser un futuro verdaderamente impulsado por la comunidad.
“Tenedor” … 
Sería más bien bifurcación. Ya que WordPress es un software de código abierto, ClassicPress es una copia de la versión de WordPress antes que la introducción de Gutenberg.
Con esta opción estás dejando tu sitio en riesgo. WordPress ya está en versión 4.9.9 que es una actualización de seguridad.
Si quedas con WordPress, es muy importante aplicar las actualizaciones de seguridad (versiones 4.9.10, 4.9.11, etc).
Ahora… ¿por qué migrar a ClassicPress? Pues que te puedo decir, yo creo en lo que estamos haciendo aquí – reimaginando un futuro diferente para WordPress, o lo que pudo haber sido WordPress. Yo quiero crear el mejor CMS para todo el web, pero esa es mas una meta para el futuro.
Sería mejor empezar con una pregunta más específica sobre lo que ya estamos haciendo, y puedes leer más de eso aquí: ClassicPress | Stable. Lightweight. Instantly Familiar.